Promotie: Chemoenzymatic Synthesis and Functional Studies of O-Acetylated Sialoglycans and N-Glycan Derivatives

Dit proefschrift ontwikkelt nieuwe chemo-enzymatische methoden voor de synthese en bestudering van biologisch belangrijke suikermoleculen.

Er werden nauwkeurig gedefinieerde O-geacetyleerde varianten van het ganglioside GD3 gemaakt en stabiel ingebouwd in celmembranen. Hierdoor kunnen gemodificeerde rode bloedcellen worden gebruikt om interacties tussen virale eiwitten en celoppervlakken te onderzoeken.

Daarnaast werden voor het eerst polysiaalzuurfragmenten met uniforme 7- of 9-O-acetylering bereid. Deze verbindingen toonden aan dat het menselijke afweereiwit L-ficoline bij voorkeur 7-O-geacetyleerde structuren herkent. NMR en moleculaire modellering verklaarden deze selectiviteit.

Tot slot werd een efficiënte methode ontwikkeld voor de bereiding van dolichol-gebonden oligosachariden. Deze moleculen maken onderzoek mogelijk naar vroege stappen in de vorming van N-glycoproteïnen.